Quando for emitido um Evento Comprovante de Entrega do CT-e (TpEvento = 110180) para um Conhecimento de Transporte eletrônico com o Tipo do CT-e (campo: tpCTe) igual a '1' – Complemento de Valores OU '2' – Anulação, haverá a rejeição pelo motivo 869 – Evento não permitido para CT-e Complementar ou Anulação.
Regra de validação da Sefaz:

Procedimento

Nesse caso não é possível emitir Evento Comprovante de Entrega do CT-e para esses tipos de Conhecimento de Transporte eletrônico.

Referências

Nota Técnica 2019.001 CTe (Comprovante de Entrega Eletrônico) – v 1.00